La primera referencia documentada sobre Quintana del Pidio se halla en el año 1037, en el mismo año en que Fernando I, rey de Castilla, unió esta corona con la de León. Ese año doña Mayor, una de las señoras más heredadas del reino, entrega una serie de propiedades, que la dama tiene en pueblos de ésta y otras comarcas, al monasterio de Silos.
Entre las villas mencionadas está Quintana. Lo cierto es que, al acabar el siglo XI, Quintana es una Villa perfectamente organizada y con más de siglo y medio de historia a sus espaldas. Se cree que la Villa de Quintana nació como consecuencia de la gran marcha de los condes de Castilla a la frontera del Duero.
Todo este sector de la derecha del río Duero se ofreció con su anchura, tierras, aguas y bosques a los repobladores castellanos que se repartieron formando términos bajo la supervisión de los condes.
A finales del siglo XII, el rey Alfonso VIII cambia el estado jurídico de la Villa: por escritura firmada en Berlanga de Duero, el rey cambia la Villa de Quintana, que pertenece a su realengo, por otros bienes que el monasterio de Silos posee en la Ribera del Duero (en la zona de los campos de Tordesillas) El rey traspasa la villa y sus términos al dominio abadengo del monasterio silense y constituye al abad como señor y administrador en su nombre del municipio. Bajo esta jurisdicción vivirá Quintana hasta 1637.na hasta 1637.
En 1637 la Villa negoció con la Corona su exención de Silos y la adquisición del villazgo propio. Sin embargo, los monjes de Silos no se consideraron forasteros en la Villa, pues en la segunda mitad del siglo XVII construyeron la casa blasonada que todavía se conserva. En realidad su presencia duró hasta 1835.
La Edad Moderna fue de relativa prosperidad lo que permitió a la Villa dotarse de una hermosa iglesia parroquial, con buenos retablos e imaginería así como mantener con esplendor la Ermita de Nuestra Señora de los Olmos.
Quintana del Pidio contaba en 1843 con 407 habitantes, en un término de 1072 hectáreas. Se denomina endocumentos como lugar de buenas aguas; se reconoce un gran mérito a la parroquia de Santiago y a la Ermita de Nuestra Señora de los Olmos. Se menciona el monte de enebros y de encinas y el cultivo del cereal y de la vid. En 1900, la Villa sumaba 897 habitantes y en 1950 había descendido a 583.
Los cambios introducidos en España en la segunda mitad del siglo XX, han afectado a Quintana del Pidio, tanto como a la generalidad de las villas castellanas. Sin embargo, la Villa ha sabido mantener la estructura de su ser castellano en las líneas fundamentales de tradición local, honradez de vida y trascendencia de la misma.